清雍正六年（1728）玉环建厅设治，先后建衙署、筑厅城，初并无商业街市。最晚至道光年间逐渐于永清门（即西城门含瓮城）外至西溪桥头形成一商贸交易区，称为“西青街”。当时商贩不多，仅鱼鲜、柴草较旺。时任玉环同知陆玉书（道光二年至七年任）有《西青街》诗曰“清晓城门扇扇开，贩鲜人趁海潮来。黄鱼白鲞同虾蟹，都把樵苏换得回。”至晚清及民国时，随着人口、商品经济的发展，才逐渐又形成从靖海门（即东城门）经厅署府前坛（今市政府大门前）至永清门的街道“黄旗大街”（商贸活动主要集中在府前坛至永清门及西青街沿街，东门沿街为北面商铺南面田地的单边街）。以及出永清门另有一条向南延伸至洞桥头不足50米长的“茶堂街”。
现今大家所俗称的“老街”，实为以旧永清门（今玉环供销社国营饭店旧址）为中心，往东的旧黄旗大街西段约80米，往西的西青街约90米，往南的茶堂街50米共同组成。
“老街”自形成以来便是玉环城里的商贸核心区，清末至民国时期已是店铺林立，但都是外地搬来的商店，较具规模的知名商号有绸布业的大德生、洋货业的陈裕和、南货业的鲍泰记、酱酒业的陈万和、国药业的董太和、杂货业的赵恒顺、烟业的王顺和、茶食业的王源昌、菜馆面食业的聚春园、猪肉业的柯合兴、理发业的吕顺发等等。此外玉城最早使用机械设备的胡协成印刷厂，也是由温州胡姓兄弟于抗战初期在西青街内创办的。
至解放初期，原“老街”的大部分知名商号因为战乱和火灾而破产倒闭，尚在经营的商铺约70户，有棉布业的陈日兴、国兴、苏义大；百货业的更生、刘大昌；文具业的太和；烟业的华盟、李仁记；南北货业的林泰兴、陈顺记、余顺昌；酱酒业的万一和、太和正记、蔡顺和；国药业的信大、叶宁德；日杂业的金丽源；茶食业的钟万盛三房；猪肉业的柯合兴等。到上世纪50年代，公私合营期间，“老街”的商号多数实行了联营，大部分还是落址于“老街”之内，如玉环供销社国营饭店、环山饮食合作商店、玉城食品经营组、坎门烟糖批发部环山门市部等。此时的“老街”已逐渐呈现餐饮集群，上世纪80年代成为了玉环独具特色的“贪吃街”。
除了有固定场所经营的商号以外，集市贸易也是“老街”以前的一大特色。例如每年农历二月廿二日旧城隍庙会（俗称“会市”）、每年初夏的“洋山季”前后、秋后五谷登场，还有每月逢一、六在洞桥头溪坑边的牲畜交易市日，玉环及周边乡镇农民商贩都会集中在“老街”一带进行交易，人群熙攘热闹非凡。日常的集市则有水产品、蔬菜等集中在西门外西青街两旁设摊露天交易，粮食、饲料、柴草等聚集在上街头至三官堂前一带出售（故此地又名为“卖柴巷”）。
到了上世纪80年代，商品经济蓬勃发展，老街的利用空间已无法满足，其商业街区功能也逐步浓缩为本地传统餐饮经营、寺庙佛教用品销售和鱼鲜时蔬临时摊贩交易之地。
“老街”除上述商贸功能外，自古也是文化街区。历史上走出了官至广东提督的黄飞鹏（西溪杨府庙后人）；黄岩总兵林正阳（西溪林家人）；书画大师陈琪（号大聋）（西门头人）；著名中医潘维屏、潘俊士叔侄（西门下潘人）；黄埔学员李数明（西溪人）、王明奎（西门头人）；第一届国民党省代会代表林铎（西溪林家人）；革命烈士陈能孝（西门上潘人）、潘徽宏（西门下潘人）；国家劳动总局顾问林超（西溪人）；人事部、商务部追授为“模范公务员”的陈朝阳（西溪人）；机电专家高级工程师华乃文（西青街人）、省军区政治部副主任黄正淼（西门后门山人）等。光绪五年（1879）同知胥寿荣（光绪四年任）在永清门外的长生祠，创设玉环第一所幼儿教育场所——幼童义塾。民国期间，殷实人家设塾延师课子之风盛行，期间在西门“老街”里就设有三家。孙家以汉亭先生为塾师设塾招生，下潘（原城关镇政府对面）以陈安荣先生为塾师设塾招生，冯家里（今陈家里）以郑兰琴先生为塾师设塾招生。
那时厅城内的庙宇大多建在临街上，如东门火德庙、玄坛庙，县前城隍庙，西门五福庙，西溪杨府庙、天后宫，垟青三官堂等。每逢各庙神佛寿旦日，都会请戏班唱戏一连好几天。尤其每年农历二月廿二城隍庙会，除集市和唱戏外，常有其他文化活动。庙内各色灯饰，大街上分段竖立彩牌，架搭漫天帐篷。白天街上迎台阁、抬梗杠、走高跷、抛花瓶、扮三十六行、排街唱曲等表演，也有扮演短小传统剧目或民间故事，边演边走，一路伴奏，锣鼓喧天；夜间放焰火、唱戏，盛况空前。还有马戏、杂技、变戏法（魔术）、看西洋镜、卖膏药、象棋赛等活动项目，多种多样，不胜详述。光绪《玉环厅志》载：“庙中召优人演剧，市肆皆悬灯，四乡男女此往彼来，络绎如织，凡七日而罢。”从上世纪50年代后，此一习俗性会市活动经政府和商业部门引导，演变成有组织的春季物资交流大会和文化交流活动，活动场所也从“老街”转移至道路更为宽阔的大路。
以往，每年春节期间，玉环盛行舞龙灯。元宵夜，更是热闹。厅城内外有舞龙队，伴随着唢呐鼓乐吹吹打打沿街滚舞，“龙绕柱”“跳龙门”“盘龙窝”“跳十字”等精彩表演。直至午夜，各路舞龙队汇集一起，以衙门府前坛为中心点，分东西两路表演“斗龙”，周围观众放“百子炮”，射“兰花筒”，呐喊助兴，一时烟火弥漫，高潮迭起，群情沸腾。光绪《玉环厅志》有载:“庙宇张灯尤盛，里社各制龙灯，鸣锣击鼓，旋绕为盛。制禽兽鳞鱼各种花灯入人家，串演戏阵，笙歌达旦，环观如堵。”
如今，“老街”历时200多年，寒来暑往，历经沧桑。
光绪三十三年（1907）洞桥头（今茶堂街）朱协顺家起火，烧毁一条街。
民国十五年（1926）农历二月廿二从洞桥头朱协顺南货店至三官堂前止，发生特大火灾烧毁沿街两侧店铺百余间，货物几乎全部化为灰烬。
民国二十九年（1940）由县长方引之牵头将永清门瓮城拆除，建造为三民主义青年服务社（解放后作为供销社商店，1961年改建为供销社国营饭店大楼）。
民国三十年（1941）4月，日机两次轰炸县城，炸毁老街店铺民房数十间，死伤多人，老街大德生布店、丁益利烟店、三官堂前九华楼银店等商铺民房炸毁数十间。
民国三十年（1942）5月28日日军侵犯县城，“老街”商店被洗劫一空，并到处翻箱倒柜，搜抄财物，捉拿禽畜，奸淫妇女，无恶不作。
上世纪50年代开始，西门段城墙开始拆除，原老街以石板铺路均改用城石城砖。
1964年开始，原“黄旗大街”逐次拆迁，建成现在的东城路，而“老街”则保留原址原貌，改称为西城路。
本世纪初，“老街”下水道改造，原城砖路改为如今的水泥路面。
“老街”隶属于西门、西溪、垟青三个村，村里老人协会和活动室也都临街而设，供本村及周边村民议事、消遣。平时往来多以本地上年纪的人，“老街”年轻一辈往往外迁另处。与之相比近十多年外来务工的新玉环人又逐渐成为“老街”的主要居民，赋予了“老街”新的活力和市井生活。如此新老搭配、内外结合，不无契合了“老街”石墙黑瓦与钢筋水泥的别样风景。
作者：卢夏龙
摄影：李瑾绘
编辑：陈姿名
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